ニューオリンズ出身。ウィザースプーン家はアメリカ独立宣言書にサインをした名家でもある。

子供のころからコマーシャルなどに出演していた。1991年に映画デビューしたがその後数年間は作品に恵まれなかった。この頃、スタンフォード大学に入学したが1年で退学している。1999年の『ハイスクール白書 優等生ギャルに気をつけろ!』で全米批評家協会賞の主演女優賞を獲得。2001年の『キューティ・ブロンド』が大ヒットし、一躍トップ・スターの座をつかんだ。

2005年公開の『ウォーク・ザ・ライン/君につづく道』で第78回アカデミー賞主演女優賞を受賞。名実共にハリウッドのトップスターになる。また、 2005年と2007年の最もギャラの高い女優となる。

1999年6月にライアン・フィリップと結婚。同年9月に女児を、2003年11月には男児を出産。2006年11月に離婚申請を出し、2007年に正式に離婚した。

女優業だけでなく製作・プロデュースも行っている。




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